到嘉定的电报线路才将将架完，“苏南省”李秀成的大军，终于三路起兵，向上海扑来。
太平天国的局面，已经到了很被动的时候。自从安庆一失，湘军沿江向下打，一直打到了“天京”城下。虽然以“天京”城的墙高城广，外围据点也经营多年，一时还没有被攻破之虞，但长此以往，毕竟不是办法，因此要靠外地的各支太平军来回师解围。偏偏这个时候，传来噩耗，“英王”陈玉成，死在了关卓凡那位四叔——胜保的手上。
太平天国自天京事变之后，宿将凋零，元气大伤，全靠李秀成和陈玉成这两位新崛起的年青将领，才得以重振声威，其中又以陈玉成更为年轻，只有二十六岁。这两个人，是太平天国的两根支柱，现在一柱已折，天京以西的局面，再也难以经营。
陈玉成童年时，因为治病的缘故，以艾草烧炙，在双眼下各留下一块浅紫疤痕，远远望去，有如四目，因此被清军蔑称为“四眼狗”。称呼虽然轻蔑，实则畏惧已极，说陈玉成“貌甚秀美，绝无杀气”，但“凶狡杰出，善摧大敌”，胡林翼在生前对他的评价，更是一阵见血——“贼中精锐，只四眼狗一支耳，他何足虑耶！”
这样的人物，胜保本不是对手。他原来已是刚愎自用的脾气，自从在辛酉政变中带兵叩梓宫，威慑肃顺之后，更是自以为立下了安邦定国的不世功勋，愈发骄矜自大起来，部下也是军纪败坏，暮气深重。在山东剿捻无功，二月里奉旨调往安徽，仍旧是以钦差的身份剿捻，也仍旧是无功。而现在居然能够捕杀陈玉成，则是因人成事，算是送上门来的功劳。
这个人，是安徽寿州的团练总领苗沛霖。他是安徽凤台人，以防捻的名义，办团练起家，规模壮大得很快，据寨数千，拥众十余万。然而坐大之后，便开始胡来了，一会称王，一会降清，一会勾结太平军，一会又翻脸无情，最是阴鸷深沉、反复无常的一个歼雄。
等到安庆破了，陈玉成退守庐州，苗沛霖判断形势，又搭上了胜保的一条线。为了有一个进身之阶，干脆设计把陈玉成诱骗到寿州，连陈玉成手下的导王陈仕荣，从王陈德漋，天义陈聚成等太平军大将，一鼓成擒，绑缚胜保的大营，可以说是祸国卖友，两端都做到了极点。
陈玉成既死，卫护“天京”的重任，便全落在李秀成的身上。然而正像关卓凡和李鸿章所预料的那样，上海始终是李秀成的心头大患，一曰不除，便一曰寝食难安。于是李秀成决定再攻上海，希望能够在前往天京勤王之前，速战速决，解决掉这个隐患。
这一次，太平军不敢再像上次那样轻敌，整顿军备，调集军械，做了充分的准备。兵分三路，一路从杭州出发，由原属陈玉成的部将黄文金指挥，指向南桥；一路从苏州发兵，由谭绍光指挥，指向松浦；一路则是李秀成亲领，前锋向嘉定逼近。
关卓凡杀李容发，本是李秀成的大仇，但是轩军的犀利，在太平军内到了谈虎色变的地步。因此李秀成决定把进攻的重点放在北路，争取击溃李鸿章的淮军，然后从北面进攻上海，而以南路和中路，作为牵制轩军的力量。
虽然战云迫近，但是这一次，上海的百姓士绅却并不像上一次那样惊惶——毕竟官军的力量也不同了。大家都在说，原来三千轩军便平复了上海，现在轩军已经有了一万多人的规模，长毛凭什么来打？何况还要加上李抚台的近两万淮军，这仗一定能打赢的。
打得赢打不赢，嘴上说了不算，要打过才知道。到了六月二十八，驻防南桥的吴建瀛团，已经在城外与黄文金的部队驳上火了，中路的松江方向，亦传出了枪炮声。到了六月二十九曰凌晨，李秀成的前锋“高疯子”，猛扑北线的嘉定，第二次上海之战全面打响了。
李鸿章请关卓凡守住南线就好，关卓凡便真的是老老实实地去守。
松江、南桥、奉贤三个城池之外，轩军都设立了营垒。这些营垒，却是从淮军那里学来的，也就是湘军历经百战，苦心总结出来的“圆垒”。
圆垒的外面，是一条壕沟，壕沟之内的垒墙，不用砖石木料，只以土胚浇浆夯实，厚达一丈，不仅可以防枪，而且可以避免炮弹炸起的砖石飞溅。垒墙之上，仿照女墙的式样，将一个个射击位隔了出来，每垒另设三个炮位，安放三门八磅的野炮。每个圆垒，最多可以容纳三百士兵。
对比淮军的营垒，也有不同之处，最明显的就是，轩军营垒不设内壕，省工省力不少。而不设内壕的原因，是关卓凡认定，在轩军的火力和射程之下，不相信太平军能冲破外壕，就算能冲破外壕，也不信太平军还有余力冲击垒墙。